塗り替え時期について
モルタル外壁のクラックは放置すると…

まずモルタル壁の構造は
1.下地木材の上に2.防水紙3.ラス網 4.モルタル5.表面塗装の順になってます。その為クラックが入り、塗装防水が切れると湿気を含んだ状態となり、酸化→サビ→爆裂となった場合、下地のやりなおしが必要になります。
その為、ヒビが目立つ前あたりが塗替えタイミングと考えます。
モルタル外壁のカビの件について

カビについては、見た目だけの問題ではなく、やはり表面が湿気を常におびた状態の為あまり、良い状態とは思えません。
草木が外壁に近いお宅は胞子がとびやすい為、できるだけ庭木はスッキリさせた方が良いでしょう。
サイディング外壁について

この写真のグレーに見える部分は下地です。
経年劣化で
1.表面風化→2.下地露出と完全に水分を含み手で触っても弱ってるのがわかります。それと縦目地が口を開いた状態になってます。
よく聞くとおもいますが、手で触って白い粉がつく場合それは表面塗膜なので、それを塗替えのタイミングと考えます。
セメント瓦について

白っぽい部分がわかりますか?
それがセメント地肌です。 瓦の場合
1.水分を吸う→2.冬時期、水分凍る→3.凍った水分弾ける→4.小さくヒビ入るこれを瓦割れ(かんわれ)と言う。
屋根に上り点検してみると、何枚か出てるはずです。これを塗替えタイミングと考えます。
コロニアル(カラーベスト)について

上記の症状と理屈は似てますが、この屋根材は重なりが深く、割れた屋根材の差し替えが難しいので、築8年くらいから考えるくらいがちょうど良いでしょう。
その時は必ず棟の板金を止めてる釘が3割くらいは浮いてきてるはずなので、1.釘の打ち直し→2.釘頭にコーキング乗せる 事を考えた方が良いです。